噻唑(噻唑烷二酮类药物的主要作用机制)

噻唑结构式

噻唑,分子式:C3H3NS。

外观与性状为无色或淡黄色、有特殊臭味、液体,可用作有机合成试剂,用于合成药物、染料、橡胶促进剂、胶片成色、杀菌剂和染料等。

基本介绍:

中文名称:噻唑(sāi zuò)。

中文别名:硫氮(杂)茂。

英文别名:Thiazole;1,3-thiazole。

EINECS号:206-021-3。

分子量: 85.13。

主要成分:纯品。

沸点(℃): 116.8~118℃。

相对密度(水=1): 1.20。

闪点(℃): 26 ℃。

折射率:1.5969。

溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚等。

健康危害:吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害,对眼睛和皮肤有刺激作用。

燃爆危险:本品易燃,有毒,具刺激性。

危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。

噻唑含有一个硫和一个氮杂原子的五元杂环化合物,分子式CHNS。唑字由外文字尾azole译音而来,意为含氮的五元杂环,除吡咯外都称为某唑。硫和氮占1,3两位的称为噻唑;硫和氮占1,2两位的,称为异噻唑。噻唑和异噻唑在自然界不存在。

噻唑为淡黄色具有腐败臭味的液体,沸点 116.8℃,相对密度1.998(17/4℃)。

噻唑与吡啶类似,具有弱碱性;可与苦味酸和盐酸等形成盐,与许多金属氯化物(如氯化金等)形成络合物,并具有一定的熔点。

噻唑的环系具有一定的稳定性,也表现出一定的芳香性。它与吡啶在化学性质上相似,例如,2位上的氢具有活性;也可以与氨基钠作用,生成2-氨基噻唑;其氨基也可重氮化(见重氮化反应)。噻唑一般不能还原为二氢和四氢化合物。

噻唑(噻唑烷二酮类药物的主要作用机制)

噻唑/噻二唑类有什么特性?

含有S和N原子的五环结构称为噻唑。最早发现的具有极好杀细菌活性的噻二唑化合物敌枯唑和敌枯双因有致畸毒性而禁止使用。20世纪70年代四川化工研究所在具有致畸作用的敌枯双分子基础上,通过在噻二唑环上引入-SH副链,发现了内吸、低毒、安全,可以防治植物细菌病害的杀细菌剂叶枯唑。美国和日本则分别发现了专化性防治稻瘟病的三唑并苯并噻唑(三环唑)和噻瘟唑。噻唑类化合物往往具有特殊的生物活性:①一般具有防治植物病害的极高专化性,如三环唑和噻瘟唑只对防治稻瘟病有高的活性;②一般具有极强的选择性,可以被植物吸收和输导,对植物安全;③或多或少地表现作用于寄主与病原菌的早期互作过程,防治植物病害的原理主要是化学保护作用。如三环唑和噻瘟唑只对防治稻瘟病菌的孢子侵入过程有抑制作用;叶枯唑在水稻上防治白叶枯病的实际浓度也低于离体下抑制生长的浓度。因此,相信随着分子生物学的发展,人们将会进一步了解噻唑类化合物防治植物病害的分子机理,从而推动新型杀菌剂和植物病害化学防治的发展。

1.三环唑(tricyclazole,比艳、克瘟唑)。

化学名称:1,2,4-三唑并[b]4-甲基苯并噻唑

主要理化性质:原药为白色结晶。熔点187~188℃,20℃时蒸气压2.660-5Pa。在水中溶解度为0.7g/L,在氯仿中大于500g/L。在水中稳定,对光、热也稳定。

生物活性:三环唑是第一个用于防治水稻稻瘟病的黑色素生物合成抑制剂。三环唑是内吸性杀菌剂,从根部迅速吸收,并能迅速在稻株内转移。主要用于防治稻瘟病,但对稻瘟病只有预防作用,没有治疗作用。三环唑在植株体内和土壤中分解缓慢,持效期长达7~10周。离体下三环唑对稻瘟病菌的孢子萌发、附着胞形成和菌丝生长没有直接的毒力作用。但是,能够完全阻碍菌丝和附着胞的黑色素生成。试验证实,三环唑影响黑色素合成的浓度低于0.1mg/L,但高至20mg/L的浓度却不能抑制稻瘟病菌的生长。大鼠急性口服LD50314mg/kg,对水生动物毒性较低。

2.烯丙苯噻唑(probenazole,噻瘟唑,烯丙异噻唑)。

化学名称:1,1-二氧-3-丙烯[1]-氧基苯并[b]噻唑

主要理化性质:纯品为无色晶体。熔点138~139℃。难溶于水,可溶于甲醇,易溶于丙酮、二甲基甲酰胺等。

生物活性:内吸性杀菌剂和杀细菌剂。根部吸收,向顶输导。用于防治稻瘟病和水稻白叶枯病,也用于防治黄瓜细菌性角斑病。在培养基上对菌丝生长和在玻片上对孢子萌发均不表现毒性,但在水稻叶鞘上对孢子萌发的影响却十分明显。通过根部施药也观察到分生孢子萌发、附着孢形成、芽管侵入、菌丝生长以及孢子形成等几个发育阶段都受到影响。在稻株体内持效期长。

药剂处理后能诱导稻株产生几种抗菌物质,其中主要是β-羟基-顺-9,反-11,顺-15-十八碳三烯亚麻酸和顺-9,反-12,顺-15-十八碳三烯亚麻酸。这些物质对病菌都有抑制作用。同时,稻株经药剂处理后,一些酶如苯丙氨酸裂解酶和儿茶酚-O-二甲基转移酶的活性也提高了,使侵染点周围组织纤维屏障增强,病菌难以扩展。大鼠急性口服LD502030mg/kg。对鱼有毒。

3.叶枯唑(bismerthiazol,噻枯唑、叶枯宁)。

化学名称:N,N’-甲撑-双(2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑)

主要理化性质:纯品为白色长方柱状结晶或浅黄色疏松细粉。熔点189~191℃。难溶于水,可溶于吡啶、乙醇、甲醇等有机溶剂。

生物活性:是我国特有的内吸性杀细菌剂。主要用来防治水稻白叶枯病等细菌病害。原药大鼠急性口服LD503160~8250mg/kg。

噻唑怎么读 噻唑如何读

1、噻唑的拼音:sāi zuò。

2、噻唑的解释:有机化合物,无色液体,容易挥发。具有芳香性。用于合成药物、染料等。

3、噻唑,分子式:C3H3NS,外观与性状为无色或淡黄色、有特殊臭味、液体,可用作有机合成试剂,用于合成药物、染料、橡胶促进剂、胶片成色、杀菌剂和染料等。

噻唑的理化特性

主要成分: 纯品

沸点(℃): 116.8~118℃

相对密度(水=1): 1.20

闪点(℃): 26 ℃

折射率:1.5969

溶解性: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚等。

健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害,对眼睛和皮肤有刺激作用。

燃爆危险: 本品易燃,有毒,具刺激性。

危险特性: 易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。

噻唑含有一个硫和一个氮杂原子的五元杂环化合物,分子式C3H3NS。唑字由外文字尾azole译音而来,意为含氮的五元杂环,除吡咯外都称为某唑。硫和氮占1,3两位的称为噻唑;硫和氮占1,2两位的,称为异噻唑。噻唑和异噻唑在自然界不存在。

噻唑为淡黄色具有腐败臭味的液体,沸点 116.8℃,相对密度1.998(17/4℃)。噻唑与吡啶类似,具有弱碱性;可与苦味酸和盐酸等形成盐,与许多金属氯化物(如氯化金等)形成络合物,并具有一定的熔点。噻唑的环系具有一定的稳定性,也表现出一定的芳香性。它与吡啶在化学性质上相似,例如,2位上的氢具有活性;也可以与氨基钠作用,生成2-氨基噻唑;其氨基也可重氮化(见重氮化反应)。噻唑一般不能还原为二氢和四氢化合物。

噻唑及其衍生物可通过多种方法合成,常用α-卤代醛或酮与硫代酰胺反应制备:噻唑的多种衍生物是重要的药物或生理活性的物质。青霉素分子中含有一个四氢噻唑的环系。维生素B1分子中的噻唑部分是一个四级铵盐的衍生物。现用的许多硫化加速剂,如2-乙酰基噻唑是噻唑衍生物。重要的抑菌剂磺胺噻唑是 2- 氨基噻唑与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合(见缩合反应)后,再经水解反应得到的产物。许多噻唑衍生物是合成氨基酸、嘌呤等的试剂。

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