氨基酸消旋作用(磷酸吡哆醛促进氨基酸的消旋作用)

消旋作用是什么?

消旋就是改变分子结构使分子的旋光性发生改变,许多分子有旋光性。消旋有外消旋和内消旋。天然的蛋白质氨基酸具有L一型,当它受热时,最终将形成L-型和D-型的等量混合物,从而达到平衡,此时就因左右旋体旋光性抵消而失去旋光性,这种现象称为外消旋作用。分子自身关于一个镜面对称。一个有机化合物中,有一部分具有左旋光性,也存在着一部分具有右旋光性,右左抵消,称为内消旋作用。

氨基酸消旋作用(磷酸吡哆醛促进氨基酸的消旋作用)

为什么氨基酸侧链有吸电子基更容易外消旋化

肽键外消旋化的因素主要有以下几个:

(1)碱;

有机碱的碱性和立体位阻对外消旋有很大的影响

(2) 添加剂 ;

加入添加剂可以提高收率,减少消旋的副反应——尤其在使用碳二亚胺类型的缩合剂,例如 DIC 时候,加入添加剂显得尤为重要。1,3- 二甲基紫丁酸( Oxyma-B )对于抑制消旋的效果最好,甚至优于 HOAt 和 2- 肟氰乙酸乙酯( OxymaPure )

(3)缩合剂;

缩合试剂结构多变、种类繁多,提一下苯并三氮唑(HOXt)的铵盐类缩合剂,在早期的时候它被人们误以为是脲盐结构。后来,X晶体实验显示这类缩合剂主要为胍盐形式。 脲盐形式特别不稳定,会重排为胍盐形式。由于这一误解深入人心,至今在许多试剂网站显示出来的化学式都是脲盐结构。

(4)其他

影响氨基酸消旋的其他因素还包括氨基保护基。氨基甲酸酯保护的氨基酸不太容易形成恶唑环,发生消旋的可能性比普通酰化的氨基酸要低。此外,溶剂也会对消旋产生一定的影响。

什么是氨基酸消旋作用

这是有机化学的问题吧,我不是专业的

碳原子有四条键,所以相同的分子存在异构。

比如:四条键分别连氢原子,氯原子,羟基,甲基。这个分子空间构象就有两种四面体结构

分别是氢原子-氯原子-羟基-甲基,和氢原子-甲基-羟基-氯原子

不同构象的旋光性不同,两种对应构象旋光度分别为:左旋N°,右旋N°。

当两种构象1:1混合时,同等度数的左旋与右旋相互抵消,就是消旋作用

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