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什么是手性分子?它们在现代化学中有什么用途或风险?
手性分子是指与其镜像不相同不能互相重合的具有一定构型或构象的分子。由Cahn等提出用“手性”表达旋光性分子和其镜影不能相叠的立体形象的关系。手性等于左右手的关系,彼此不能互相重合。所有的手性分子都具有光学活性,同时所有具有光学活性的化合物的分子,都是手性分子。
消旋体的拆分,是手性技术的一个重要方面。在由非手性物质合成手性物质时,往往得到的是由一对等量对映异构体组成的消旋体。或者在由含一个手性碳化合物转变成为另一种含一个手性碳化合物时,由于反应过程中经过碳正离子、游离基等活性中间体步骤,结果都会发生完全或部分的消旋化。
如果要得到其中一种具有生理活性的对映异构体,就必须通过消旋体的拆分。消旋体拆分的方法很多,经典的主要有:晶体的机械拆分法、诱导结晶拆分法、表面优先吸附法、生物化学法以及化学拆分法。这些方法的最大缺陷是有一半无用的对映异构体可能浪费掉,对环境保护及对经济效益都是不利的。如果能进一步完善,则是十分有意的。
用过渡金属催化的氢化和氧化反应,不但使手性合成进入了新的发展阶段,而且已被应用于工业化的生产。检验手性的最好方法就是,让一束偏振光通过它,使偏振光发生左旋的是左旋氨基酸,反之则是右旋氨基酸。通过这种方法的检验,人们发现了一个令人震惊的事实,那就是除了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外,组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸,因为右旋分子是人体生命的克星。
举例说明什么是手性分子,对映异构体,外消旋体
手性分子:指与其镜像不相同不能互相重合的具有一定构型或构象的分子。例如,自然界存在的糖以及核酸、淀粉、纤维素中的糖单元,都为D—构型;地球上的一切生物大分子的基元材料α—氨基酸,绝大多数为L—构型;蛋白质和DNA的螺旋构象是右旋的;而且人们还发现,海螺的螺纹和缠绕植物也都是右旋的。
对映异构体:互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体,称为对映异构体,,对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的,所以对映异构体又称为旋光异构体。
乳酸随来源不同有三种,从动物肌肉中提取得到的乳酸,为右旋体;用发酵方法获得的乳酸,为左旋体;用人工合成得到的,为外消旋体。分子中有一个不对称碳原子,具有旋光性,因此有L-乳酸与D-乳酸两种旋光异构体。
外消旋体:一种具有旋光性(见旋光异构)的手性分子(见手征性)与其对映体的等摩尔混合物。外消旋体常用D,L-标记。
扩展资料
对映体具有相同的物理性质(如熔点,沸点,溶解度,折射率,酸性,密度等),热力学性质(如自由能,焓、熵等)和化学性质。除非在手性环境(如手性试剂,手性溶剂)中才表现出差异。
对映体对偏振光的作用不同,它们的比旋光度数值相同,但方向相反。对映体的生物活性不相同,化学反应中表现出等速率。等量的左旋体与右旋体的混合物构成外消旋体。从对映体中分离出单纯一个光学异构体的方法称拆解。最普通的拆解方法是将消旋体与光学活性相反的离子(称拆解剂)作用生成非对映体。
参考资料来源:百度百科-手性分子
参考资料来源:百度百科-对映异构体
参考资料来源:百度百科-外消旋体
什么是手性氨基酸什么是a法氨基酸
除甘氨酸NH2-CH2-COOH外其a-氨基酸都手性 甘氨酸NH2-CH2-COOH碳原连2氢原
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