原甲酸三甲酯的主要用途
原甲酸三甲酯主要用作有机合成中间体,广泛用于医药合成,例如合成维生素 B1 、维生素B、磺胺嘧啶、吡哌酸药物、抗菌素等;涂料方面用于防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂;亦可用于染料和香料合成。
原甲酸三甲酯又名三甲氧基甲烷,简称原甲酸甲酯),是一种无色有刺激气味的液体,易燃,遇水而分解,能溶于乙醇、乙醚等。
原酸的通式为RC(OH)3,原酸酯通式为RC(OR’)3,原酸因三个羟基都连在一个碳原子上而极不稳定。未曾能分离得到,但与此结构相应的酯却能稳定存在。
扩展资料:
原甲酸HC(OH)3是一种假想的化合物,实际上并不存在,所以不可能通过原甲酸甲酯化的反应生成原甲酸三甲酯等化合物。原甲酸制造技术主要分为以氯仿为原料老方法和以氢氰酸为原料的新路线。
乙氯仿为原料的技术路线又有两步法和一步法之分。两步法工艺流程短,投资少,技术成熟,但废弃物较多,对环境有污染。一步法技术是清洁的生产技术。
参考资料来源:百度百科-原甲酸三甲酯
原甲酸三甲酯和醛反应机理
本文章通过分析反应,剖析在此过程中表现出来的有机化学反应机理,同时分析反应的条件和试剂的作用,从而帮助读者梳理有机化学的学习要点,掌握有机化学反应的规律。
本文题目选自《演习で学ぶ有机反応机构》
题目:
通过观察反应物和产物,我们可以发现,该反应是醛与醇反应生成缩醛的反应。由上次的分析可得,该反应机理应如下
A:通过质子化激活羰基。
B:向活化的羰基中加成MeOH。
C:质子转移。
D:通过氧上的孤对电子消除水。
E:加成MeOH并质子化以形成二甲基缩醛。
那么,现在我们唯一的问题就是,HC(OMe)3这个试剂的作用是什么。
在有机化学中,我们把甲酸的水合物叫做原甲酸,即HC(OH)3。原甲酸中的羟基被烷氧基取代后称为原甲酸酯。
在此处,原甲酸三甲酯可以和反应中生成的水反应,减少体系中水的含量,从而使反应向右
进行,提高该反应的产率。原甲酸三甲酯与水反应的机理如下
F:原甲酸三甲酯作为水的清除剂,以使平衡向产品侧进行。质子化随后消除MeOH。
G:加成水。
H:质子转移。
I:消除MeOH,然后去质子化形成HCOOMe。
原甲酸酯除了上述的作用,还有以下的用途:
作烷基化试剂,很将烷基转移到各种醇羟基上,如Johnson–Claisen重排反应
作为甲酰化试剂
烯醇硅醚或酮的烯醇盐可以与原甲酸酯原位生成的碳正离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物(这两个一时间没有想到比较好的例子,知道的可以在评论区补充一下)
本题来自文献
Baker, R.; Cooke, N. G.; Humphrey, G. R.; Wright, S. H. B.; Hirshfield, J.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1102.
下期预告
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原甲酸三甲酯吸水性强吗
强。根据查询原甲酸三甲酯相关资料得知,原甲酸三甲酯吸水性强。原甲酸三甲酯又名三甲氧基甲烷,分子式为:C4H10O3 。无色透明液体,具有酯类气味,溶于乙醇、乙醚和苯,易燃,遇水分解,是一种重要的有机合成中间体,用于多种医药、染料和香料等的合成。
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